星应用 | 曲伏前列素及其顺反异构体杂质的分离

 

曲伏前列素(Travoprost)是美国爱尔康医药有限公司研发的一种新型前列腺素(Prostagl andins,PG)类药物,由FDA于2006年9月批准上市的用于治疗原发性开角型青光眼和高眼压症。曲伏前列素的作用机理非常巧妙,它包含一个带有α-和ω-碳链的戊烯环,α-链末端的脂类有助于穿透角膜,在角膜基质层分解成自由酸,作为活性部分于FP受体相结合,通过使房水经葡萄膜巩膜通路外流增加而降低眼压。

 

曲伏前列素的一个异构体杂质5,6-反式曲伏前列素由于与其差异很小(顺反异构),在质量控制中对它们进行分离具有比较大的难度。星谱实验室接到用户的委托开发两者的分离方法,通过实验探索成功实现目标,特分享一些数据给更多的用户朋友参考。

 

曲伏前列素及5,6-反式曲伏前列素的结构式

 

色谱信息

方法来源:星谱实验室
色谱柱:Horizon Aurashell C18/Ar 5u 250*4.6mm(货号/PN:ASAR18-150-46-27
流动相:乙腈:水 = 40:60
波长:275nm
流速:1mL/min
柱温:30℃
谱图:
由于这两个化合物为中性化合物,因此无需缓冲盐,选择乙腈-水体系即可在星谱科技实验室丰富且互补的色谱柱体系中考察出非常有意思的结果,下图体现了选择性对色谱分离的重要性。

 

这两个化合物在核壳基质+带芳环的固定相Aurashell PFP、Aurashell C18/PFP和Aurashell C18/AR可以获得更好的分离效果,其中Aurashell C18/AR最佳:

 

 

结论:我们考察了不同色谱柱对这两个顺反异构体的分离的影响,其中Horizon Aurashell C18/AR 2.7u 150*4.6mm货号/PN:ASAR18-150-46-27)可以实现两者的更好的分离。

 

色谱柱信息

 

 
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